I Pleasantville har det aldrig regnet. Der har aldrig været et passioneret kys. Der har aldrig været et punkteret bildæk, en rød rose eller et maleri... Pleasantville er en by i en TV-serie af samme navn - en klassisk sort-hvid serie fra 50´erne, hvor indbyggerne lever en snorlige, renskuret tilværelse i deres hyggelige parcelhuse. Det er elskelige og omgængelige mennesker, som aldrig bander, drikker, ryger eller dyrker sex... David (Tobey Maguire) og Jennifer (Reese Witherspoon) er et teenagetvillingepar i vore dages USA. David er inkarneret Pleasentville-fan. En aften er de to unge alene hjemme, og under et skænderi om hvad de skal se i TV, smadrer de fjernbetjeningen. En aldrende TV-reparatør forærer dem en ny, og pludselig befinder de sig i Pleasentvilles sorthvide univers...